かつてベネッセは1955年より学生向けの通信教育事業を5回も企画したが、いずれも入会者が集まらず失敗していた。ところが1969年に高校生向けに開講した「通信教育セミナ」（現・進研ゼミ高校講座）は進学競争が過熱化し始めた時期と重なり順調に会員数を伸ばし続け、さらに、1972年に中学生向けに「通信教育セミナ・ジュニア」（現・進研ゼミ中学講座）、1980年に「進研ゼミ小学講座」、1988年に「進研ゼミ幼児講座」（現・こどもちゃれんじ（ほっぷ・すてっぷ・じゃんぷ））、1994年に「進研ゼミおやこ講座」（現・こどもちゃれんじ・ぽけっと）と、対象を広げ、通信教育業界の売上げ1位となる。その後、団塊ジュニア世代から急激に少子化に転じたが2000年には会員数が420万人にまで増加した。

しかし、ゆとり教育の導入（小中学生の学習内容が3割減）によって進研ゼミの存在理由も薄くなり、2003年には会員数も370万人にまで急激に減少した。これに対し、教科書の種類だけでなく授業の進み具合や進路希望などにあわせて教材を細分化する戦略（例えば高1の数学教材を2000種類まで増やした）で対応した。この「オーダーメイド教材」が功を成し、2004年の会員数は400万人にまでV字回復した。

また、ブランド力アップの施策として、2004年より「難関私立中高一貫講座」を開講、2006年より最難関大学の専門講座である「東大特講√T」と「京大特講√K」を開設した。なお、「東大特講√T」と「京大特講√K」は3ヶ月完成、開始月自由の講座で、2007年の入試で最初の受講者が最難関大学に臨んだ。